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序3

前言3

第一篇 总论3

第一章 绪论&王锋鹏3

第一节 天然产物化学的产生与发展3

一、民族药物与天然产物化学的萌发期3

二、有机化学与天然产物化学的早、中期发展及其现代方法学的建立与发展5

三、天然产物结构和生物合成研究的历史回顾7

四、天然产物的合成研究简要概述12

第二节 天然产物化学与天然药物15

一、天然产物化学对天然药物发现的影响15

二、我国天然药物化学的研究概况22

第三节 天然产物化学的研究现状及其发展趋势28

一、研究现状28

二、发展趋势30

参考文献31

第二章 天然有机产物的分类&王锋鹏32

第一节 化学结构分类法32

第二节 生理活性分类法32

第三节 来源分类法33

第四节 生源分类法33

第五节 生源结合化学分类法34

参考文献35

第三章 天然产物的生物合成&王锋鹏36

第一节 概述36

一、基本概念36

二、发展简史37

三、天然产物生物合成的主要“构件”40

第二节 天然产物生物合成的原理43

第三节 天然产物生物合成的途径48

一、乙酸—丙二酸途径48

二、莽草酸途径49

三、异戊烯途径51

四、氨基酸途径53

五、复合途径56

参考文献58

第四章 立体化学&王锋鹏60

第一节 基本概念60

一、分类60

二、立体异构60

三、手性与分子的对称性64

四、异位性和原手性66

第二节 构型与构象的表示70

一、构型的表示70

二、构象的表示76

第三节 构象与构象分析78

一、概述78

二、各种不同化合物的构象78

三、构象分析的基本原理85

四、构象分析的应用86

第四节 端基效应与gauche效应92

一、端基效应92

二、gauche效应92

参考文献95

第二篇 脂肪酸、糖和苷、氨基酸和多肤99

第五章 脂肪酸&王锋鹏99

第一节 脂肪酸和油脂99

第二节 二十碳烯酸的阶式代谢产物101

一、前列腺素类103

二、凝血素类106

三、白三烯类106

四、ω-脂肪酸107

第三节 与脂肪酸有关的化合物108

一、炔类化合物109

二、烯类化合物111

参考文献111

第六章 糖和苷&王锋鹏112

第一节 糖112

一、概述112

二、单糖的立体化学118

三、单糖的化学性质与反应124

四、糖的合成及其在天然产物合成中的应用141

第二节 苷159

一、分类与命名159

二、苷键的裂解160

三、苷键的形成163

参考文献183

第七章 氨基酸和多肤&王锋鹏188

第一节 氨基酸188

一、立体化学188

二、分类189

第二节 植物环肤191

一、分类及其分布191

二、性质194

三、合成195

四、天然产活性多肤203

参考文献207

第三篇 碳环芳香化合物211

第八章 苯丙素&陈巧鸿211

第一节 概述211

第二节 苯丙烯类212

一、生物合成212

二、分类及其分布213

三、生物活性214

第三节 α-吡喃酮类214

一、分类、生源关系与分布214

二、结构修饰与构效关系220

三、生物活性与药用价值221

第四节 木脂素与新木脂素223

一、生物合成223

二、分类、生源关系与分布225

三、立体化学231

四、理化性质与化学反应233

五、结构修饰与构效关系237

六、生物活性与药用价值239

参考文献240

第九章 醌&陈巧鸿243

第一节 概述243

第二节 苯醌243

一、生物合成243

二、分类与分布244

三、生物活性245

第三节 萘醌245

一、生物合成245

二、分类与分布247

三、生物活性247

第四节 蒽醌248

一、生物合成248

二、分类、生源关系与分布249

三、生物活性与药用价值253

参考文献254

第十章 黄酮&黄静255

第一节 概述255

第二节 生物合成及生源关系255

第三节 结构分类与分布258

一、黄酮类258

二、异黄酮类278

三、查尔酮类290

四、橙酮类300

五、花青素类302

六、黄烷类302

第四节 生物活性与药用价值310

一、抗肿瘤活性310

二、抗炎镇痛作用311

三、免疫调节作用311

四、雌激素样作用311

五、抑菌抗病毒活性312

六、抗氧化抗衰老作用313

七、抗辐射作用313

参考文献313

第四篇 萜类与甾体317

第十一章 单萜&王锋鹏317

第一节 概述317

第二节 生物合成的基本原理319

一、环合反应319

二、次级转化320

第三节 主要类型单萜的生物合成324

一、非环单萜324

二、?烷单萜324

三、苧烷单萜325

四、蒈烷单萜325

五、蒎烷单萜326

六、莰烷与葑烷单萜326

七、环烯醚萜烷326

八、海藻卤代单萜327

九、异常单萜328

第四节 分类、生源关系与分布329

一、非环单萜329

二、单环单萜330

三、双环单萜337

第五节 命名340

一、非环单萜341

二、二甲基环己烷类单萜342

三、p-?烷单萜342

四、环烯醚萜烷342

五、单萜酚类343

六、菊花烷单萜344

七、苧烷单萜344

八、蒈烷单萜345

九、蒎烷单萜346

十、莰烷、异莰烷与葑烷单萜347

第六节 立体化学348

一、非环单萜348

二、p-?烷单萜349

三、苧烷单萜352

四、蒈烷单萜354

五、蒎烷单萜356

六、莰烷、异莰烷与葑烷单萜357

第七节 化学性质与反应358

一、p-?烷单萜359

二、环烯醚萜类374

三、苧烷单萜378

四、蒈烷单萜380

五、蒎烷单萜384

六、莰烷、异莰烷和葑烷单萜387

参考文献396

第十二章 倍半萜&梁敬钰402

第一节 概述402

第二节 生物合成的基本原理402

第三节 主要类型的生物合成404

一、环合金合欢烯类、重排环金合欢烷类与二聚体类倍半萜404

二、吉马烷类、桉烷类、愈创木烷类、榄烷类、艾里莫酚烷类与缬草烷类404

三、双吉马烷类、橄榄烷类、土青木香烷类和香木兰烷类404

四、蛇麻烷类和丁香烷类405

五、没药烷类、杜松烷类、檀香烷类、松香烷类、单端孢烷类、月桂烷类、花侧柏烷类、菖蒲烷类、斧柏烷类与恰米烷类406

六、苜蓿烷类与胡椒烷类408

七、长叶松烷类408

第四节 分类、生源关系与分布408

一、非环倍半萜408

二、来源于吉马烷的倍半萜413

三、来源于双环吉马烷的倍半萜416

四、来源于蛇麻烷的倍半萜417

五、来源于没药烷的倍半萜418

六、来源于顺式吉马烷的倍半萜421

七、来源于顺式蛇麻烷的倍半萜422

第五节 结构修饰与构效关系423

一、青蒿素423

二、棉酚426

第六节 生物活性和药用价值427

一、植物生长调节剂427

二、昆虫保幼激素428

三、抗菌作用428

四、驱虫杀虫作用428

五、神经系统作用429

参考文献429

第十三章 二萜&王锋鹏433

第一节 概述433

第二节 生物合成的基本原理435

一、环合反应436

二、次级修饰442

第三节 主要类型二萜的生物合成442

一、半日花烷类二萜442

二、克罗烷类二萜442

三、海松烷类、松香烷类、玫瑰烷类与卡萨烷类二萜443

四、银杏内酯类二萜446

五、贝叶烷类、贝壳杉烷类、阿替生烷类与特船隆帕烷类二萜447

六、赤霉烷类二萜449

七、吉姆烷类与西松烷类二萜452

八、紫杉烷类二萜452

九、克梭孢菌烷类二萜454

第四节 分类、生源关系与分布454

一、非环二萜455

二、单环二萜456

三、双环二萜456

四、三环二萜462

五、四环二萜468

六、大环二萜476

第五节 编号与命名490

一、编号490

二、命名491

第六节 化学性质与反应493

一、半日花烷类二萜493

二、异海松烷类二萜509

三、松香烷类二萜513

四、罗汉松烷类二萜521

五、贝壳杉烷类二萜525

六、赤霉烷类二萜540

七、紫杉烷类二萜553

第七节 结构修饰与构效关系577

一、鞘蕊花素577

二、紫杉醇577

第八节 化学合成581

一、银杏内酯B581

二、紫杉醇586

第九节 生物活性与药用价值596

参考文献599

第十四章 三萜及其苷&陈纪军608

第一节 概述608

第二节 生源关系608

第三节 结构分类与分布612

一、非环或单环三萜613

二、双环三萜615

三、三环三萜616

四、四环三萜619

五、五环三萜630

六、降三萜644

第四节 生物活性与药用价值650

一、抗肿瘤作用650

二、免疫调节作用650

三、抗病毒作用651

四、对心脑血管的作用651

五、抗菌抗炎作用652

六、降血糖作用652

七、抗渗出抗水肿作用653

八、保肝作用653

九、其他作用653

参考文献653

第十五章 多萜-胡萝卜素类&王锋鹏662

第一节 概述662

第二节 生物合成的基本原理663

一、八氢番茄红素的形成663

二、去饱和化664

三、环合665

四、次级修饰666

第三节 分类、生源关系与分布668

一、降胡萝卜素类（＜C40）668

二、胡萝卜素类（C40）669

三、高胡萝卜素类（＞C40）671

第四节 命名671

第五节 生物活性及其应用673

一、β-胡萝卜素674

二、叶黄素674

三、番茄红素674

四、虾青素675

参考文献675

第十六章 甾体&邱峰676

第一节 概述676

第二节 生物合成677

第三节 分类、分布与生物活性683

一、雌甾烷类甾体683

二、雄甾烷类甾体685

三、孕甾烷类（C21)体及其苷687

四、强心苷类（C23～C24）甾体692

五、胆烷类（C24）甾体703

六、胆甾类（C27）体及其苷704

七、螺甾烷类（C27） 甾体及其苷707

八、麦角甾烷类（C28） 甾体711

九、麦角甾内酯类（C28）甾体714

十、豆甾烷类（C29）甾体718

十一、昆虫变态激素（C27～29）722

参考文献725

第五篇 天然含氮有机化合物733

第十七章 生物碱&王锋鹏733

第一节 概述733

一、生物碱的发展简史733

二、生物碱的经典分类、定义、命名与编号735

三、生物碱在植物体中的积累和储藏736

四、生物碱在植物界的分布736

五、生物碱的存在形式737

第二节 生物合成的基本原理738

一、环合反应738

二、C—N键的裂解745

三、C—C键的裂解746

四、氨基化746

第三节 分类、生源关系与分布750

一、来源于鸟氨酸的生物碱751

二、来源于赖氨酸的生物碱757

三、来源于邻氨基苯甲酸的生物碱762

四、来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱763

五、来源于色氨酸的生物碱783

六、来源于萜类的生物碱800

七、来源于甾体的生物碱816

第四节 立体化学820

一、一叶萩碱类生物碱820

二、喹诺里西丁类生物碱822

三、四氢异喹啉类生物碱829

四、秋水仙碱类生物碱838

五、吲哚类生物碱840

六、二萜生物碱853

七、甾体生物碱856

第五节 生物碱的化学性质和反应857

一、碱性857

二、成盐862

三、季铵盐的反应866

四、涉及氮原子的氧化869

五、氮氧化物的反应873

六、跨环效应与酰基迁移889

七、C—N键的裂解反应895

八、涉及氮原子的异构化905

九、四氢异喹啉类生物碱的重要反应908

十、吲哚类生物碱的重要反应922

十一、二萜生物碱的重要反应938

十二、甾体生物碱的重要反应960

第六节 化学合成974

一、石松碱974

二、三尖杉酯碱980

三、士的宁983

四、喜树碱989

第七节 生物活性与药用价值995

参考文献995

第十八章 非生物碱含氮化合物&王锋鹏1010

第一节 概述1010

第二节 主要类型及其来源1010

一、毒蕈碱类1010

二、辣椒素类1012

三、咪唑类1013

四、噁唑类与异噁唑类1014

五、埃博霉素类1015

六、氮杂糖类1016

七、嘌呤类1018

八、其他1022

第三节 生物活性与药用价值1023

一、辣椒素1023

二、埃博霉素类1023

三、嘌呤类1025

参考文献1029

第六篇 天然产物的组合生物合成1035

第十九章 组合生物合成的原理和应用&余蓉1035

第一节 概述1035

第二节 组合生物合成的基本程序1036

一、组合生物合成的基因操作1036

二、组合生物合成的表达体系1042

三、克隆生物合成的功能基因簇1046

第三节 组合生物合成的策略1051

一、靶向基因失活1051

二、单基因表达1051

三、基因簇的表达1054

四、合成起始单位变异1055

五、酶亚基的重组装1055

第四节 组合生物合成中常用的生物技术1060

一、抗性基因作为探针1061

二、“反向遗传学”法1061

三、突变株互补法1062

四、转座子中断克隆1062

五、同源基因作为探针1063

六、PCR扩增1064

七、异源表达克隆1064

八、高通量基因组扫描法1065

九、基因组全序列测定克隆1065

第五节 聚酮类、聚肤类、聚酮-聚肤缀合化合物及其后修饰1066

一、聚酮类化合物1066

二、聚肤类化合物1076

三、聚酮-聚肤缀合化合物1078

四、聚酮类、聚肤类、聚酮-聚肤缀合化合物后修饰1079

第六节 组合生物合成在天然产物中的应用1080

一、聚酮类化合物1080

二、非核糖体多肤1089

三、糖苷类抗生素1091

四、变换酶底物的特异性1093

五、蛋白质工程技术合成新化合物1098

参考文献1104

缩写表1107

中文索引1109

西文索引1115