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常见缩略语及其化学结构1

绪论3

第1章 精细有机合成理论基础10

1.1 引言10

1.1.1 有机合成、精细有机合成和精细有机化学品的释义10

1.1.2 精细有机合成的原料资源10

1.2 精细有机合成的基础理论11

1.2.1 共价键的基本特性11

1.2.2 影响共价键性质的因素12

1.2.3 精细有机合成单元反应的分类14

1.2.4 有机反应活性中间体15

1.3 精细有机合成的基础工艺学22

1.4 精细有机合成中的金属有机化学23

1.4.1 主族金属有机试剂及其在精细有机合成中的应用23

1.4.2 过渡金属有机配合物及其在精细有机合成中的应用29

1.5 精细有机合成中的溶剂效应41

1.5.1 溶剂对有机反应的影响41

1.5.2 溶液的形成41

1.5.3 溶剂的分类42

1.6 精细有机合成路线与工艺设计43

1.6.1 有机合成设计基本原理43

1.6.2 合成路线的评价53

1.7 精细有机合成中的催化技术54

1.7.1 均相催化55

1.7.2 异相催化58

1.7.3 相转移催化60

1.8 精细有机合成中的选择性及其控制62

1.8.1 有机合成反应的选择性63

1.8.2 有机合成反应选择性的控制机制64

1.8.3 化学选择性控制的途径65

1.8.4 对映立体选择性控制69

参考文献71

第2章 精细化工单元操作72

2.1 引言72

2.2 精馏72

2.2.1 概述72

2.2.2 双组分理想体系的气液平衡73

2.2.3 双组分精馏物料衡算74

2.2.4 操作线方程74

2.2.5 最小回流比及回流比的选择76

2.2.6 理论塔板数的计算78

2.2.7 板式塔79

2.2.8 特殊精馏80

2.3 萃取81

2.3.1 概述81

2.3.2 相平衡与三角形相图83

2.3.3 萃取的工艺流程与计算84

2.3.4 萃取设备89

2.4 结晶91

2.4.1 结晶原理91

2.4.2 结晶的工业方法以及常用的结晶设备92

2.5 过滤94

2.5.1 概述94

2.5.2 过滤理论95

2.5.3 过滤介质99

2.5.4 过滤设备100

2.6 干燥102

2.6.1 概述102

2.6.2 基本原理102

2.6.3 干燥过程的物料与热量衡算104

2.6.4 干燥速率和干燥时间105

2.6.5 干燥设备107

2.7 特殊分离技术108

2.7.1 膜分离技术109

2.7.2 超临界萃取技术109

参考文献109

第3章 精细有机合成中的检测与分析技术110

3.1 引言110

3.2 物理性质分析110

3.2.1 物理性质的初步考察110

3.2.2 物理常数的测定111

3.3 化学分析法113

3.3.1 元素定性分析113

3.3.2 溶度试验114

3.3.3 官能团化学分析115

3.3.4 常见官能团的分析116

3.3.5 有机物中水分的分析121

3.4 色谱技术123

3.4.1 色谱法原理124

3.4.2 色谱的分类124

3.4.3 薄层色谱124

3.4.4 纸色谱129

3.4.5 气相色谱法131

3.4.6 高效液相色谱136

3.5 有机化合物结构的波谱鉴定140

3.5.1 核磁共振波谱140

3.5.2 质谱分析法149

3.5.3 红外光谱法154

3.5.4 紫外-可见吸收光谱法（UV-Vis）159

参考文献164

第4章 精细有机合成基本反应及工艺165

4.1 引言165

4.2 磺化反应165

4.2.1 磺化剂165

4.2.2 磺化反应的一般原理166

4.2.3 影响磺化反应的一些重要因素168

4.2.4 磺化反应的实际过程170

4.2.5 磺化过程的控制与产品分析173

4.2.6 实验室中磺化反应举例174

4.2.7 工业生产中的磺化反应175

4.3 硝化反应177

4.3.1 硝化剂177

4.3.2 硝化反应原理178

4.3.3 影响硝化反应的因素179

4.3.4 实际生产过程的一般讨论183

4.3.5 实验室硝化反应过程186

4.3.6 实际生产过程的反应装置187

4.3.7 其他引入硝基的方法188

4.3.8 亚硝化反应189

4.4 卤化反应191

4.4.1 芳环上的取代卤化191

4.4.2 影响因素194

4.4.3 卤素置换磺酸基196

4.4.4 其他卤化反应197

4.4.5 实验室卤化反应过程199

4.4.6 工业生产中的反应过程202

4.5 烷基化反应202

4.5.1 烷基化反应机理202

4.5.2 实验室烷基化实例205

4.5.3 工业上的烷基化过程206

参考文献207

第5章 精细有机不对称催化反应与工艺208

5.1 引言208

5.1.1 手性的重要性208

5.1.2 手性的形成209

5.1.3 对映体的表示方法210

5.1.4 对映体纯度测定方法211

5.1.5 绝对构型的测定213

5.1.6 获得手性化合物的方法213

5.2 不对称催化单元反应215

5.2.1 不对称催化氢化反应215

5.2.2 不对称硅氢化反应222

5.2.3 不对称氢转移反应（asymmetric hydrogen transfer）223

5.2.4 不对称硼氢化反应（asymmetric hydroboration）224

5.2.5 烯烃的不对称环氧化反应（asymmetric epoxidation）225

5.2.6 烯烃的不对称双羟基化反应（AD反应）230

5.2.7 烯烃的不对称氨羟基化反应231

5.2.8 硫醚的氧化231

5.2.9 烯烃的不对称异构化反应232

5.2.10 不对称催化环丙烷化反应232

5.2.11 Michael加成反应237

5.2.12 Mannich反应239

5.2.13 Diels-Alder反应240

5.2.14 其他反应242

5.3 应用举例242

5.3.1 不对称催化反应实验室操作举例242

5.3.2 工业化应用举例244

参考文献245

第6章 医药中间体合成反应与工艺246

6.1 引言246

6.1.1 医药中间体的范畴和分类246

6.1.2 合成药研究的方法246

6.1.3 世界药物开发的发展趋势247

6.1.4 我国化学合成药物研究的现状和出路248

6.2 药物中间体开发基本知识和基本原理249

6.2.1 医药中间体制备研发过程的六个阶段249

6.2.2 医药中间体化学合成研究的具体内容249

6.3 医药中间体结构确证的方法252

6.3.1 医药中间体结构确证研究的一般过程252

6.3.2 医药中间体结构确证研究的基本内容253

6.3.3 对测试样品的要求254

6.3.4 医药中间体结构确证的主要方法254

6.3.5 综合解析258

6.4 医药中间体中的杂质258

6.4.1 杂质的种类258

6.4.2 杂质分析方法259

6.4.3 杂质检测数据的积累260

6.4.4 杂质限度的制订261

6.4.5 有机杂质的限度确定261

6.4.6 无机杂质的限度确定262

6.4.7 杂质的定量方法262

6.4.8 临床研究申请与上市生产申请阶段的杂质研究263

6.5 药物中间体合成工艺实例分析263

6.5.1 抗精神病药阿立哌唑的合成与工艺研究263

6.5.2 氯吡格雷的合成工艺研究270

参考文献274

第7章 农药及其中间体合成工艺275

7.1 引言275

7.2 有机磷农药275

7.2.1 磷酸酯类农药276

7.2.2 硫代磷酸酯类农药277

7.2.3 有机磷农药合成工艺举例280

7.3 甲酸衍生物类农药280

7.3.1 氨基甲酸酯类农药280

7.3.2 硫代氨基甲酸酯281

7.3.3 二硫代甲酸盐类农药282

7.3.4 脲类农药283

7.3.5 取代脲类农药的合成工艺举例285

7.4 拟除虫菊酯类农药286

7.4.1 第一菊酸类拟除虫菊酯类农药286

7.4.2 二卤代菊酸类拟除虫菊酯287

7.4.3 非环丙烷酸类拟除虫菊酯288

7.5 杂环化合物农药288

7.5.1 吡啶杂环农药289

7.5.2 嘧啶杂环农药290

7.5.3 唑类农药291

7.5.4 杂环农药的合成工艺举例293

参考文献294

第8章 有机色素及其中间体合成工艺295

8.1 引言295

8.2 有机染料中间体295

8.2.1 H酸及其合成工艺296

8.2.2 蒽醌及其合成工艺298

8.2.3 乙烯砜活性基中间体及其合成工艺301

8.2.4 芳香二胺中间体及其合成工艺304

8.3 有机颜料中间体310

8.3.1 喹吖啶酮类颜料所用中间体的合成工艺311

8.3.2 1,4-吡咯并吡咯二酮系颜料（DPP）所用中间体的合成工艺314

8.3.3 苝系颜料中间体的合成工艺315

8.3.4 酞菁颜料中间体邻苯二腈的合成工艺317

8.3.5 芳香磺酸及羧酸衍生物中间体的合成工艺318

8.4 功能色素320

8.4.1 有机电致发光材料320

8.4.2 光盘用色素321

8.4.3 医疗诊断用色素322

8.4.4 化学发光色素322

8.4.5 光致变色色素323

8.4.6 热致变色色素323

参考文献324

第9章 精细化工清洁生产过程325

9.1 引言325

9.2 绿色精细化工原理和技术326

9.2.1 绿色精细化工的内涵326

9.2.2 绿色化学原理328

9.2.3 绿色化工过程328

9.2.4 绿色化学化工过程的评价指标329

9.2.5 精细化学工业中的绿色化学过程331

9.3 精细化工生产废物排放及控制技术336

9.3.1 工业废水的评估336

9.3.2 废水处理工艺339

9.3.3 废水的化学处理工艺341

参考文献346

第10章 精细有机合成新方法新技术347

10.1 引言347

10.2 无水无氧实验操作技术347

10.2.1 真空线操作技术347

10.2.2 Schlenk操作347

10.2.3 手套箱操作348

10.2.4 惰性气体的纯化348

10.2.5 无氧无水溶剂、试剂的处理349

10.2.6 惰性气氛下进行反应的技术350

10.2.7 无水无氧条件下的合成实例353

10.3 用于精细有机化学反应的微波实验技术355

10.3.1 微波装置和反应容器355

10.3.2 微波促进的合成技术356

10.3.3 微波反应的一般装置357

10.4 微反应器技术在精细化工中的应用358

10.4.1 微反应器技术的结构358

10.4.2 微反应器的特殊用途359

10.4.3 微反应器适合的反应类型360

10.4.4 微反应器的应用实例360

10.4.5 结语362

参考文献362