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第1章 绪论1

1.1 发展历史1

1.2 生物有机化学的内容2

1.3 细胞化学与体外化学的关系3

1.4 酶反应的立体化学10

1.4.1 潜手性氢原子和潜手性面10

1.4.2 酶和非酶反应的立体化学差异11

1.4.3 酶的立体专一反应的例子13

第2章 氨基酸和多肽的生物有机化学16

2.1 氨基酸的结构特征与生物功能16

2.2 生物体内的肽键化学26

2.3 非核蛋白体的肽键生物合成35

2.4 神经肽化学42

2.5 化学突变49

2.5.1 位置一定向诱变（点突变）51

2.5.2 化学特变和半合成酶52

第3章 磷酸酯和核苷酸的生物有机化学57

3.1 结构和性质57

3.1.1 嘌呤和嘧啶碱基58

3.1.2 糖环的构象59

3.1.3 碱基与糖环的关系60

3.2 单核苷酸61

3.2.1 ATP61

3.2.2 cAMP和cGMP65

3.3 磷酸酯的水解68

3.4 生物合成磷酸二酯键的化学及抑制药物79

3.5 DNA的嵌入剂84

3.6 作为催化剂的RNA分子94

4.1 催化作用98

4.2 酶的催化作用102

4.2.1 与酶的高效性有关的因素103

4.2.2 分子内的催化作用105

4.2.3 多功能催化作用及简单模型106

4.3 α-糜蛋白酶109

4.3.1 屯荷传递体系的模型实验115

4.3.2 结合底物的绝对构象117

4.4 溶菌酶122

4.5 水解反应中的立体电性控制125

4.5.1 原酸酯的水解126

4.5.2 立体电性控制理论对丝氨酸蛋白酶的应用130

4.6 酶在合成有机化学中的应用137

4.7 过渡态类似物141

4.8 抗体酶146

第5章 酶模型152

5.1 主-客体配位化学152

5.1.1 大环和穴状化合物的效应161

5.1.2 手性识别与催化163

5.1.3 立体选择运输167

5.1.4 离子载体169

5.2 冠醚化学的新发展171

5.2.1 含氮冠醚与大环聚胺173

5.2.2 套索冠醚179

5.2.3 pH调节作用和离子选择性182

5.2.4 双冠醚185

5.2.5 光敏冠醚189

5.2.6 球状配体193

5.3 膜化学和胶束201

5.3.1 立体化学识别207

5.3.2 膜模拟的进展210

5.4 聚合物214

5.5 环糊精219

5.5.1 新的生物模型227

5.6 甾体模板231

5.7 远程功能基化反应236

5.7.1 其它有关的仿生合成238

5.8 仿生多烯环化244

第6章 辅酶的化学253

6.1 NAD+和NADP+253

6.1.1 模型化合物256

6.1.2 辅酶的非酶再循环及在有机合成中的某些应用260

6.2.1 FAD参与的加氢-脱氢反应262

6.2 FAD262

6.2.2 FAD在单加氧酶反应中的作用267

6.3 硫辛酸273

6.4 磷酸吡哆醛276

6.4.1 结构与功能280

6.4.2 自杀性酶失活剂285

6.5 硫胺素焦磷酸酯(TPP)291

6.6 生物素296

第7章 金属离子310

7.1 蛋白质和生物分子中的金属离子310

7.2 Zn2+在碳酸酐酶中的作用312

7.3 羧肽酶A与Zn2+313

7.4 铁与氧的运输319

7.4.1 运输氧的载体——携氧蛋白质319

7.4.2 血红蛋白的结构与功能320

7.4.3 携氧蛋白质调节氧亲合力的模型322

7.4.4 细胞色素P-450的模型337

7.5 钴和维生素B12的作用340

7.5.1 维生素B12的结构340

7.5.2 维生素B12在变位酶中的作用342

7.5.3 催化过程中的重排机理350

7.5.4 自然界中的汞污染与VB12的转甲基化作用352

7.6 氨基酸的酯、酰胺和肽的水解356

7.7 硒与生物体的关系363